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第三节 多环芳香烃

多环芳香烃可按照分子中苯环互相连续的方式为联苯、联多苯、多苯化脂烃和稠环芳香烃等几类。其中以稠环芳香烃为最重要。

一、萘

萘是煤焦油中含量最多的成分,可达10%左右。

(一)萘的构造

萘的分子式为C10H8。通过X射线测定萘分子的结构,证明萘分子具有平面结构。两个苯环共享两个碳原子互相稠合在一起,碳碳键的键长既不同于典型的单键和双键,届不同于苯分子中的碳碳键。萘的构造式及各键的键长如下:

苯分子中C-1,4,5,8为α位;C-2,3,6,7为β位。

(二)萘的物理性质

萘为白色片状晶体,易升华,熔点80℃,沸点218℃。不溶于水,而能溶于乙醇,、乙醚和苯等有机溶剂中。

(三)萘的化学性质

1.取代反应

萘可发生与苯类似的亲电反应,一般在α-C上进行。例如,卤代和硝化反应。磺化则根据温度不同。例如:

2.加成反应

萘比苯易加成,在不同条件下生成不同的加氢产物。

3.氧化

萘比苯易被氧化。用V2O5作催化剂时,萘的蒸气可被空气氧化,生成邻苯二甲酸酐。

苯环上有取代基时,则根据取代基的不同,氧化时有一个环可能被破坏。若环上连接有间位定位取代基时,这个环比葳难氧化,而连有邻、对位定位取代基的环比苯易氧化。例如:

二、蒽和菲

蒽和菲都存在于煤焦油中。蒽为无色片状晶体,熔点216℃,沸点340℃;菲为具有光泽的无色晶体,熔点101℃,沸点340℃。

蒽和菲的分子式都是C14H10,二者互为同分异构体。它们在结构上都同萘相似。蒽和菲的构造式如下:

1,4,5,8位置相同,称为α位;2,3,6,7位置相同,称为β位;9和10位置相同,称为γ位。蒽和菲具有一定的不饱和性,在一定的条件下也可被氧化。

菲的构造式很重要。完全氢化的菲在C-7和C-8处与环戊烷稠合的化合物叫做环戊烷多氢菲,环戊烷多氢本身不存在于自然界中,但它的衍生物却广泛存在于动植物体内,且具有重要的生理作用。例如胆甾醇、维生素D、胆酸、性激素等。环戊烷多氢菲的构造式及各碳原子的位次编号如下:

三、致癌烃

致癌烃是能引起恶性肿瘤的一类多环稠苯芳香烃。这一灯化合物都含四个或更多的苯环。它们存在于煤焦油和沥青中。皮肤长期接触其蒸气,可能引起皮肤癌。因此,为了保证人民健康,我们必须防止多环稠苯芳香烃对环境的污染,常见的致癌烃有3,4-苯并芘,1,2,5,6-二苯并蒽和1,2,3,4-二苯并菲等。